שיר השירים – השתוקקות למתן תורה בירושלים במתיקות
לפי דברי רש"י בתחילת הפרק, כל שיר השירים נכתב על ההשתוקקות למתן תורה שיחזור אלינו בירושלים (וכנבואת ישעיה בפרק ב' ומיכה בפרק ד').
ואם ישאל אדם, הלא כבר קיבלנו תורה ומה לנו לקבל תורה שנית? ועוד, מה יש במתן תורה הנוסף, הלא התורה לא תהא מוחלפת!
על זה מסביר רש"י שמתן התורה הראשון היה כעין חתונה בין עם ישראל לקב"ה בין הדוד לרעיה. וכשחטאנו בחטא העגל – נשברו הלוחות שהיו כמו "הכתובה" שנקרעה, ואף על פי שקיבלנו לוחות שניים, לא נסלח לנו לגמרי שנאמר: "וְעַתָּ֞ה לֵ֣ךְ ׀ נְחֵ֣ה אֶת־הָעָ֗ם אֶ֤ל אֲשֶׁר־דִּבַּ֙רְתִּי֙ לָ֔ךְ הִנֵּ֥ה מַלְאָכִ֖י יֵלֵ֣ךְ לְפָנֶ֑יךָ וּבְי֣וֹם פׇּקְדִ֔י וּפָקַדְתִּ֥י עֲלֵהֶ֖ם חַטָּאתָֽם׃"(שמות לב לד), שהקב"ה שלח מלאכו ולא הוא מוליכנו.
לכן שברי הלוחות הראשונים עוד מונחים בארון ואנו מצפים ליום שיתאחו ויתחברו. והרי אנו כמו אישה שגורשה מבית בעלה ורוצה לחזור לחדש ימיה כקדם. גם הוא משתוקק שנחזור לחזור לאותם ימים. על הרצון הזה נכתב כל שיר השירים:
זה השיר אומרת בפיה בגלותה ובאלמנותה מי יתן וישקני המלך שְׁלֹמֹֽה מִנְּשִׁיק֣וֹת פִּ֔יהוּ כמו מאז לפי שיש מקומות שנושקין על גב היד ועל הכתף אך אני מתאווה ושוקקת להיותו נוהג עמי כמנהג הראשון כחתן אל כלה פה אל פה.
כִּֽי־טוֹבִ֥ים – לי דודיך מכל משתה יין ומכל עונג ושמחה, ולשון עברי הוא להיות כל סעודת עונג ושמחה נקראת על שם היין כענין שנאמר "אֶל־בֵּ֣ית ׀ מִשְׁתֵּ֣ה הַיַּ֗יִן"(אסתר ז ח); "בַּשִּׁ֖יר לֹ֣א יִשְׁתּוּ־יָ֑יִן"(ישעיה כד ט); "וְהָיָ֨ה כִנּ֜וֹר וָנֶ֗בֶל תֹּ֧ף וְחָלִ֛יל וָיַ֖יִן מִשְׁתֵּיהֶ֑ם"(ישעיה ה יב). זהו ביאור משמעו, ונאמר דוגמא שלו על שם שנתן להם תורתו ודבר עמהם פנים אל פנים ואותם דודים עודם ערבים עליהם מכל שעשוע ומובטחים מאתו להופיע עוד עליהם לבאר להם סוד טעמיה ומסתר צפונותיה ומחלים פניו לקיים דברו וזהו ישקני מנשיקות פיהו.
במתן תורה נגלה עלינו הקב"ה פנים אל פנים, "פה אל פה", וזה נקרא "נְּשִׁיקוֹת פִּ֔יהוּ". אנו מובטחים שהקב"ה יופיע עלינו לא לחדש תורה אחרת אלא "לבאר לנו את סודות התורה ומסתר צפונותיה". באותה שעה התורה לא תינתן לנו בכפיית הר כגיגית. רק במתיקות. "ועינינו לה' צופיות לפתוח אוצר רוח טהרה לפקוח עינים עורות ולהטות לבבות עם ה' להכיר נעימות עריבות ידידותו"(אור החיים הקדוש) אותה ידידות נפלאה שעליה נאמר "נַפְשִׁי֙ יָֽצְאָ֣ה בְדַבְּר֔וֹ"(שיר השירים ה ו, ראה שבת פח:).